일러스트레이터 10은 OS 9로 시동하여 실행을 하면 OS 9 모드로 실행이 되고, OS X으로 시동을 하여 실행을 하면 OS X 모드로 실행이 됩니다.
이 말은 OS 9로 시동한 상태에서 일러스트레이터 10을 실행하면 OS 9의 서체 환경이 적용되고, OS X으로 시동한 상태에서 일러스트레이터 10을 실행을 하면 OS X의 서체 환경이 적용됩니다.
G4,  G5 등과 같이 클래식 모드를 지원하는 경우에는 OS 9와 OS X을 함께 설치해서 사용을 하는 경우가 많은데, 이런 경우에는 OS X으로 시동을 하는 경우에 OS 9의 일부 서체들이 OS X 모드에서 사용이 가능하기는 합니다.
단, 윤서체나 산돌체와 같은 TTE 서체는 제대로 사용을 할 수가 없습니다.

정리를 하면, 클래식 모드에서 일러스트레이터 10을 실행시키면 일러스트레이터가 OS X 모드로 실행이 되므로 OS 9에서 사용하는 윤서체를 사용할 수는 없습니다.
따라서 현재로서는 일러스트레이터 10이 아닌 일러스트레이터 8, 9 등을 사용하셔야 OS 9의 윤서체를 사용하실 수 있다는 점을 말씀드립니다.

그리고 한 가지 궁금한 것이, 문자 팔레트 내에서 원하는 기호를 더블 클릭을 하거나, 혹은 원하는 기호를 드래그하여 일러스트레이터 10 작업 윈도우에 드롭을 하는 경우에도 입력이 되지 않는지요?
정확한 기억은 아니지만, 한 번 확인을 해보시기 바랍니다.

사족: 일러스트레이터 10과 비슷한 시기에 나온 포토샵 7은 클래식 모드에서 사용을 하는 경우에 OS X 모드로 실행을 할 것인지, 아니면 OS 9 모드로 사용을 할 것인지를 사용자가 설정을 통해서 마음대로 선택을 할 수가 있는데, 일러스트레이터 10은 이러한 설정을 제공하지 않습니다.