저도 비슷한 경험이 있습니다. 아이포드 사용하시는 분들 가급적이면 피씨와 맥을 바꿔가면서 사용하지 않으시는 게 좋습니다. 안에서 프로그램들이 엉키는 경우가 있으니까요.

일단 아이포드를 초기화 시키는 방법은 액에 파이어와이어를 통해서 연결한 다음 www.apple.com에서 iPod 펌웨어 2.1을 받으시고 (iPod21.dmg파일입니다.) 이를 데스크톱에서 여시면 아이포드를 초기화 시키는 애플리케이션이 나옵니다. 열리는 창 밑부분에 ㅂ시면 작은 자물쇠 모양의 버튼이 있는데 이걸 눌러서 설정한 맥 패스워드를 넣으시고 바로 위에 있는 버튼 2개중에 밑의 Restore 버튼을 누르시면 초기화 시킬 수 있습니다. 이 것도 안되는 경우에는-맥에 아이포드가 연결되어 있지않다고 나오는 경우- 맥과 연결된 상태에서 하드웨어 초기화-즉 홀드버튼을 켰다가 끈 다음 가운데 2개 버튼을 3~4초정도 홀드 하면 됩니다. 그래도 안돼면 홀드버튼-가운데2개 버튼 콤보 후에 바로 바깥쪽 2개 버튼을 3~4초정도 홀드하면 디스크 모드로 데스크탑에 아이콘이 뜨면서 위에서 말씀드린 소프트웨어 초기화가 가능해 집니다.
말씀 드렸듯이 저도 같은 문제가 있어서 이곳 애플스토어 Genius Bar에서 상담하면서 해결한 적이 있는데 그때 그 상담원이 가르쳐준 방법입니다.